日本たばこ産業（JT）、ビズリーチ・Visonalを経て、現在はマネーフォワードで法務部門のマネージャーを務める吉田さんにお話を伺いました。司法試験合格後、弁護士ではなく「事業会社」というフィールドを選び、現在では最先端のAIガバナンス、更にはPMIまでを網羅してきた吉田さん。その稀有なキャリア変遷と、スタートアップ法務の醍醐味や今後について迫ります。司法試験合格、想像をしていなかった「企業法務」との出会い—吉田さんのキャリアは、司法試験合格後に司法修習へ行かず、JT（日本たばこ産業）に入社するというユニークな決断から始まっていますよね。まずはその背景からお聞かせください。マネーフォワード 吉田（以下、吉田）： はい。もともと大阪大学の法科大学院を卒業し、2回目の試験で司法試験に合格しました。ただ、当時は合格する自信が全くなかったこともあり、家庭の事情も含めて「司法試験は2回まで」と決めて就職活動を並行していたんです。そんな中でJTの法務職採用のワークショップに参加する機会がありました。司法試験の受験や法科大学院での生活を通じて、弁護士という仕事へのイメージとして正直に言うと、ネガティブな案件を解決することが主な仕事なのではないかと思い始めていました。相続トラブル、交通事故や刑事事件の弁護など、社会的な責任は大きいものの、誰かの悩みに寄り添い続ける重い仕事という印象だったんです。しかし、JTで見た企業法務は、驚くほど「ポジティブな仕事」でした。ビジネスをどう前に進めるか、そのためのスキームをどう作るか、どうやって仲間を巻き込んでいくか。その前向きな姿勢に惹かれ、司法修習に行かずに民間企業で働く道を選びました。—JTでは具体的にどのような経験を積まれたのでしょうか？吉田： 最初の1年間は商標権や著作権といった知財業務がメインでした。その後、ビジネス法務へ。ちょうどJTが社内ベンチャーを活発に立ち上げていた時期で、私は先輩達と一緒にその法務全般を担当させてもらいました。ここで「何もないところから仕組みを作る」こと、そして「ベンチャーという生き物の面白さ」を肌で感じたことが、私のキャリアの原点になりましたね。一方で、大企業ならではの意思決定の重厚さを感じる場面もありました。より自分の裁量が大きく、スピード感のある環境で、自分の専門性をどう事業に還元できるかを試したいという思いが強くなり、転職を決意しました。ビズリーチでの「千本ノック」が育てた、事業に寄り添う法務のスタンス—次のステージとして選ばれたのは、急成長中のビズリーチでした。大企業からスタートアップへ。環境の変化は相当なものだったのではないですか？吉田： 2021年1月に入社したのですが、当時はIPO直後の非常にエネルギッシュな時期でした。ビズリーチ・Visionalでの仕事は、一言で言えば「千本ノック」でした。事業法務として、月に100件、年間で約1,000件近くの案件をほぼ一人でさばいていました。—年間1,000件……！ 単純計算でも1日に10件近くの法的判断を下していたことになりますね。吉田： そうですね（笑）。しかし、その膨大な案件数に向き合う中で、「法務は事業を止める壁ではなく、実現するためのパートナーであるべきだ」というスタンスが徹底的に磨かれました。難易度の高いトラブル対応や利用規約の抜本的な改定、さらには上場企業としてのコーポレート業務まで、広範な経験を積めたことは今の私の大きな財産になっています。同時に、法律事務所出身のプロフェッショナルな上司とのコミュニケーションの中で、自分の未熟さが理由で、事業法務パーソンとしての在り方に悩んだ時期もありました。しかし、その当時、法務部門の責任者である別の上司から「実ほど首を垂れる稲穂かな。」・「神は細部に宿る。」という言葉をもらい、謙虚に、かつ、丁寧に事業部門と目の前の案件に向き合う決意をしました。その後、コーポレート法務やコンプライアンス法務まで幅広く担当させてもらい、法務パーソンとしての基礎が作られたと思っています。当然、伝統的な弁護士スタイルを重んじる視点と、現場のスピード感を優先したい視点でバランスが難しいと感じるところもありました。その狭間で、「自分は伝統的な法律事務所出身の弁護士の延長線上とは異なる、もっと事業の内部から仕組みを作り、また、ハックしていく法務でありたい」と、自分のアイデンティティを再定義できたのもこの時期でした。マネーフォワードを選んだ理由――「心地よい雑談」が信頼を生む—そこからさらにステップアップとして、マネーフォワードを選ばれたわけですが、数ある企業の中で同社だった決め手は何だったのでしょうか。吉田： ビズリーチ・Visionalでの経験を経て、自分にさらに厚みを持たせるためには「金融」と「データ」という、現代のビジネスにおいて最も難易度が高く面白い領域を経験すべきだと考えました。実は、最終的に他社とマネーフォワードで悩んでいたのですが、マネーフォワードの面接過程で現在の上司が言った「その会社面白そうだよね。自分だったら行っちゃうかもしれないな。自分は面白い会社だと思ったら、すぐ行っちゃうタイプなんだよね」という一言が刺さりました。「ああ、この人みたいにワクワクすることを追求できる人と一緒に働きたい」と直感したんです。—最終的には「カルチャー」や「人」が決め手になったと。吉田： そうです。私は「雑談ができる上司や仲間がいる会社か」という点を非常に重視しています。雑談ができるということは、心理的安全性が高く、情報の風通しが良いということ。それが結果として信頼関係を築き、よりよい成果につながる。マネーフォワードにはその「心地よい雑談」ができる空気があり、実際にジョインしてからも、その判断は間違っていなかったと感じています。AIガバナンスの構築――守りから「仕組みを作る」法務へ—現在マネーフォワードでは、法務部門のマネージャーとして「AIガバナンス」の構築もリードされていますね。昨今の生成AIの潮流に対して、法務としてどう向き合っていますか？吉田： AIはドキュメント作成や調査を圧倒的に効率化してくれます。だからこそ、法務パーソンは、単に「書類を作る人」から脱却し、より難易度の高い「クリティカルな意思決定を行う側」「クリエイティブに仕組を作る側」にならなければならないという危機感を持っています。マネーフォワードでは、社内のAI活用の促進のためのルール作りとAIのプロダクトへの組み込みに関するルール作りの両軸で、約半年かけてガバナンス体制を構築しました。知財、法務、セキュリティ、リスク管理の4部門が横断的に連携する仕組みです。—具体的にはどのような運用をされているのでしょうか。吉田： AI活用の促進にあたっては「ホワイトリスト方式」を採用しています。どのツールに、どのデータまでなら入れて良いのかをマトリックスで明確に定義しました。これにより、現場が「これ使っていいのかな？」と迷うコストを排除し、安心してAIを使い倒せる環境を作っています。結果として、法務やセキュリティ部門への細かな相談件数が大幅に減り、より重要な法務案件にリソースを割けるようになりました。法務は「ルールを守らせブレーキをかける部門」ではなく、「現場が安心してアクセルを踏めるためのガードレールを作る部門」であるべき。これが私のAIガバナンスにおける一貫した哲学です。現在は、マネーフォワードでは、2026年4月に「AI Vision 2026」を発表しましたが、No.1 AIバックオフィスカンパニーになるべく様々なAIプロダクト・AI Agentの開発に取り組んでいます。私は、そこにおけるプロダクトレビューや効率化された仕組みを作ることに日々奔走しており、非常に充実した時間を過ごせています。M&Aの成果を分けるPMI、人間関係から全てが始まる—吉田さんは以前から、グループジョイン（M&A）後のPMI（買収後の統合プロセス）についても強いこだわりを発信されていますよね。法務がPMIにそこまで深く関与するのは珍しい気がします。吉田： 確かに、グループジョイン案件において、スキームの立案や契約交渉に重きがおかれがちです。そのため、スキームの立案・契約交渉などを専門とする戦略法務を担当する部門と、PMI対応を行う事業法務を担当する部門が分かれることも珍しくありません。一方で、マネーフォワードでは、グループジョイン案件のトランザクション段階でもグループジョインをする事業セグメントの深い理解が必要であるという考えから、できる限り、事業セグメントを担当している法務担当者がトランザクション段階からグループジョイン後のPMI業務までをある程度一気通貫で担当できるようにしています。買収した後に本当にシナジーを生み出せるかどうかは、その後のPMIにかかっています。そういう意味でも、私はグループジョインの過程で重要業務の一つとして、PMIがあると考えています。PMIの段階から関与する関係者も一気に増えますし、違う文化・違う価値観を持った組織同士が一緒になる。初手でコミュニケーションをミスしたり、高圧的な態度を取ったりすれば、一生埋まらない溝ができてしまいます。法務として、単に契約書のチェックやデューデリジェンス（DD）を行うだけでなく、新しい仲間が「マネーフォワードグループにジョインしてよかった」と思えるように伴走する。誰かがやらなければならない、この地道な信頼関係の構築のプロセスにこそ、全ての領域のハブになる法務機能としての真の貢献があると思っています。—「人を大切にする法務」という吉田さんの姿勢が、まさにPMIの現場でも活かされているんですね。吉田： 結局、ビジネスも法務も最後は「人」なんですよね。DDでリスクを見つけるだけならスペシャリストであれば代替可能性もありますが、そのリスクを認識しつつ、リスクを低減できる仕組みを作り、どうやって新しい組織を成功に導くか。そこに知恵を絞るのが、私の役割だと思っています。AI時代の法務パーソンに求められる「ハックする力」と「倫理観」—これからの時代、若手の法務パーソンやこれからスタートアップに挑戦しようとしている方に、何を伝えていきたいですか？吉田： AIに奪われてしまう仕事というのは確実に存在すると考えていて、そこはしっかりと割り切って、どうやって丁寧に仕組化して「お別れ」をするのかが大切だと思っています。つまりは、AIを現状の業務にただ組み入れて終わりではなく、AIありきの業務設計にすることに怯えずにしっかりと古い法務業務と「お別れ」の準備を進めていくこと。仕組みづくり、社内ルールを含むアーキテクチャの構築の仕事に向き合っていくことが重要です。そして更に、自身の強みを活かして、どの分野に戦線拡大していくか？を考えていくことが、より業務の幅を拡げていくのではないかと考えています。私も、最近はAIガバナンスだけでなく、パブリックアフェアーズ分野の勉強へのチャレンジも始めていたりもします。法務パーソンは「アーキテクチャ」「仕組み」「ルール」をしっかりと作る側になっていくことが大切であり、そこには「倫理観」が必ず必要になってきます。法律の素養を持っている人であればその責任を果たせると信じています。私も含め、法務の業界全体でこの「アーキテクチャ」の構築を推進していけると嬉しいなと考えています。—なるほど。それは確かに法務パーソンならではの役割ですね。吉田さんご自身の今後の展望はいかがでしょうか。吉田： まずはマネーフォワードが掲げるMissionの実現、そして、決算発表などでお約束している市場へのコミットメントの達成に、法務という側面から全力でコミットしたいと思っています。高い目標の達成に向けて、経営の重要な意思決定において、法務や仕組みづくりのプロフェッショナルとして、貢献できるようになりたいという意志があります。スタートアップの法務は、未開拓の地を自分の力で切り拓いていける、最高にエキサイティングな仕事です。もし迷っている人がいるなら、ぜひこの「仕組みを作る側」の面白さを体験してほしいです！マネーフォワードでは、法務職を問わず、広く一緒にMission、Visionを実現してくれる仲間を募集していますので、ぜひカジュアル面談などお気軽にご連絡ください。https://hrmos.co/pages/moneyforward/jobs/0004133—時代の流れに合わせて、自身の可能性を拡げている吉田さんらしいコメントありがとうございます！今後も応援しています。※この記事内容は全てインタビュー当時のものです。インタビュー後記：司法試験合格というゴールをスタートラインに変え、常に「事業のために法務は何ができるか」を問い続けてきた吉田さん。その視線は、法律の条文を超えて、働く人々や社会の未来を見据えていました。AIという強力な武器を手に、彼が次にどのような「仕組み」で世界をアップデートしていくのか。これからの活躍から目が離せません。